Mi primera experiencia sexual, como sissy
Relato de comunidad Sexo analschedule 9 min de lectura calendar_today Septiembre de 2026

Mi primera experiencia sexual, como sissy

Hola lectores, mi nombre Monica, soy una chica de closet, digamos reprimida, aunque no del todo. Aquí les cuanto parte de mi vida en este mundo "Sissy", que incluye temas emocionales y sexuales. Ojalá pudiera conectar con alg...

Mónica Milán

Soy transexual, transito por el género

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Hola, me llamó Monica, mi nombre artístico digamos, sólo me gusta, porque ese nombre en ningún lado lo uso. Tengo 27 años y soy originario de Mexico. Navegando por Internet encontré este sitio, en lo cual me percaté que los perfiles pueden verse sin morbo sin ser juzgado. Así que aprovecharé este sitio, para ser yo, ó para sacar algo que tengo atorado en la garganta. Y muy probablemente encontraré personas que se sientan en la misma situación.

Siento que me he engañado a mí todo este tiempo. No soy una persona transexual, soy un chico travesti. Mi familia no sabe de mis gustos ó de lo que hago estando a solas, y eso me da mucha vergüenza.Tiene 5 meses que no voy hacia mi casa por la distancia y cuando voy, trato de rellenar mis cejas depiladas usando únicamente pantalón, ya que las piernas las traigo depiladas. Cuando veo de frente a mi madre y a mi padre, siento que me estoy burlando de ellos.

Desde joven (actualmente tengo 28 años) por ahí de los 17 años, me ponía la ropa de mamá, mi hermana y usaba los labiales de ellas, cuando no estaban. Sentia una sensaciones bonitas, pero sólo se limitaba ahí. Nunca me llamaron los chicos, Jugaba fútbol, iba a la escuela, nunca me íntereso ser parte de un grupo de chicas por ejemplo. Tal parece que eran simples fetiches, que llevando una vida normal, sólo se quedarían ahí, en fetiches.

Hace dos años me vine a la Ciudad de México por trabajo de barista en una discoteca en Polanco. No vine por falta de oportunidades en mi estado, si no por la experiencia de conocer otros lugares ect. Sin embargo, ya estando aquí sólo, empecé de repente a tener esos flashbacks ó recuerdos del aquel juego ese, en aquella pubertad. Me compré un dildo de silicona para quitarme esa intriga. Nunca me había introducido algo en el culo. Así que empezaba a experimentar. La primera vez me costó trabajo meterla, no sabía que había que dilatar el ano por ejemplo. Con él paso de las semanas me volví una experto en manipular el dildo, para que en menos de un minuto, ya lo tenga todo adentro.

Con los días, esa sensación que me daba el juego del dildo no se apartaba de mi cabeza. Cuando veía a los hombres les miraba el paquete, nunca lo hacía. Con él paso de las semanas me fui depilando las piernas, las axilas, me removí todo el bello corporal, me cuidaba más. Me depilé las cejas para poder maquillarme viendo videos en YouTube. Sin embargo cuando salía en la calle lo único diferente que se me notaba eran las cejas más delgadas. Aunque, me daba tranquilidad porque muchos chicos héteros llevan la cejas depiladas.

Las ventas del la discoteca donde trabajaba ya había bajado, quizá por el precio o la competencia. A consecuencia las propinas ya no resultaban y me tuve que quitar, no sin antes de conseguir otro empleó. En un puesto de discos en un mercado la Ciudad de México. Yo compartía las ventas con otra compañera, me había hecho de al menos 5 amigos ahí. Un día metiamos relajó con uno de los venteros de ahí igual, un chico de 19 años apenas, lo llamaré Cruz. Entre los comentarios que nos tirábamos, él mencionó que tenía ganas de que le chupen la verga, y yo le conteste rápidamente - Pues si quieres, yo te la chupo, le dije riéndome y en tono sarcástico para que no se note mucho lo marica.

Esa misma noche entonces, era un sábado para ser exactos, mientras jugaba mi celular, recibí un mensaje de él, de Cruz, comenzaba con el clásico "Hola", de ahí la platica se fue en tema de trabajo, pero para ser sincero buscaba la manera de aventarme hacia él ya que tenía la sensación de que él buscaba lo mismo que yo. En una de esas, me volvió a repetir lo que había dicho en esa misma mañana "Tengo ganas de que me chupen la verga", y yo le volví a contestar; - Ya te dije que yo te la chupo -, fue ese el detonante, porque el juego de palabras fue subiendo se nivel hasta el punto de decirle que llegará a mi casa.

En ese momento eran las 8 de la noche, y lo cité ya tarde, a las 11 de la noche, cuando no hay mucho movimiento de la vida civil. Me dio bastante tiempo para semi - maquillarme, cuando digo "semi", me refiero que namas me puse labial y me lave bien la cara, también opte para usar una shortito de peluche rosa( lo usaba para dormir namas) y una playerita corta de color blanca con la estampa de Ariana Grande. Todo esto namas lo sacaba aveces para dormir y para masturbarme. Een el caso del maquillaje sólo lo hacía fines de semana cuando sé que al día siguiente no tengo trabajo.

Estaba super nervioso, era la primera vez que iba ser penetrado, chupar un pene y muy posiblemente tragarme semen de alguien. Dando exacto las 11 recibí su mensaje que estaba parado en 4 calles antes, para que yo me prepara en la puerta. Apagué las luces mientras lo esperaba ahí. Cuando me vio, hizo una sonrisa mirandome de pies a cabeza, supe lo que pensaría, yo encambio me tenia colgado y recargado en la puerta con los pies cruzados( muy puta ó marica). Nunca de los nuncas lo había hecho y menos frente a alguien, pero en ese momento no pensaba en nada más, quizá el placer y el bienestar qué sentía mi mente. Entonces le agarre su mano y lo lleve hacia la sala, él reía y yo le decía - De que te ríes? al momento que también se reía. Él me contestaba - Nada, te ves bien así, estas rica bebe - Les juro que cuando me hablo así, sentí un cosquilleo en mi cuerpo, que me impulso para acercarme y besarle la boca.

Él me agarraba de las nalgas y me apretaba hacia él, mientras que con su dedo hacia presión en mi ano sobre mi shortito. Cuando sentí eso, lo deje de besar y lo mire a los ojos con lujuria mientras me mordía los labios y le sacaba el pene ya mojado. Aquella vergüenza se me había ido. El pensamiento de tener él roll de una mujer en la intimidad, me daba intriga, miedo y pena. Pero en ese momento tal parece que se desvaneció. Entonces baje ó me arrodille y empecé a darle sexo oral. Yo succionaba, no lo chupaba, si no que le hacia succion, bajaba rápido hasta el tronco, donde mi nariz toquen los bellos y subía hacia la cabeza succionando. En momentos me apretaba mi cabeza para hacer garganta profunda y yo habría más la boca hasta ahogarme, a tal punto que parecía que tenía mocos en mi nariz. Entonces mientras le daba sexo oral se inclino por encima de mi para jugarme las nalgas, cuando sentí que con sus manos habría mi trasero, yo me sacaba el pene de su boca para pegar mi cara en su abdomen mientras le besaba el abdomen.

Entonces ahí me levante, supe que ya era el momento, estaba super caliente. Me puse en cuatro sobre el sofá, me encorve y miraba hacia la pared mientras tenía su pene y lo dirigía adentro de mi. Lo introducia poco a poco, había practicado suficiente con mi dildo. Los dos colaborabamos juntos. Él me preguntaba si ya me habría entrado y yo le decía - todavía bebé, ahí va, ahí va. Poco a poco con pequeños bombeos, sentía como se iba deslizando y me producía ese rico ardor, hasta que sentí como ya estaba toda adentro, podía sentir mi ano estirado, es ahí cuando le dije que estaba todo adentro y que vaya despacio. Él empezaba, efectivamente despacio, yo sólo gemia de dolor al principio, tenía cerrados los ojos, literalmente mi mente estaba en otro plano sin exagerar. Él empezaba a aumentar el ritmo, ya no me dolía. Podía sentir su pene dentro de mi. Yo le decía más rápido bebe, entonces es cuando él dijo - Más rápido ? sí? maldita perra puta - al momento que mire subir un pie de él a un costado del sofá y sentí como me agarro de los hombros y me empezó a dar rápido y duro. Volví a sentir ese ardor pero más intenso entonces, le decía que parara porque me estaba ardiendo demasiado. Yo quería pararme y él me sujetaba más fuerte, yo le decía - Yaaa para, me esta doliendo, para un momento - Cuando me voltie a verlo, tenía la mirada perdida como yo, estaba sudando, él estaba dando todo.

Decidí retarlo más - más duro bebé, vamos más duro - enronces empezó a maldecir- mas duro? maldito puto maricon, quieres ser como esas putas de la calle ? si? - al momento que me pegaba nalgadas, yo le gritaba, - pegamé más - y me volvia a pegar con mas fuerza. Ahi conocí el verdadero sexo. Ya pasando un rato le pedi que se viniera adentro, me sujeto de la garganta y volvía a demasiado rápido de nuevo hasta que dió un gemido como un león, ahí supe que se había venido. Él sólo se recargo sobre mi, con su pene adentro y me abrazo, yo soltaba un fuerte suspiro y lo agarre de sus manos dándole palmadas .A todo esto jamas vi pasar el tiempo, lo hicimos esa noche 2 veces más. Cuando se fue de mi casa eran las 2 de la mañana.

Cuando el salió, me fui a mirar al espejo, no me reconocía, me preguntaba que rsyos hice ? sentí entonces como un ataque de pánico y culpabilidad, pensaba en mi familia y en mis amigos. Me fui directo al cuarto, me quité la ropa y me desmaquille, después fui al baño y me bañe, sentía mi trasero todavía con esas sensaciones de penetracion. En mi cabeza pasaban mil cosas, que se supiera lo que había hecho, que un fetiche sexual qué sólo yo conocía, ahora alguien más lo conoce, me dejaba inquieto. Peor aún no había forma de borrar eso. No les voy a mentir, cuando salí al día siguiente, sentía que todo el mundo me miraba y se burlaban de mí, era una pesadilla, como era día de mi descanso no volví a salir hasta el comienzo de la semana. Cuando volví a ver a Cruz, sólo le hice una sonrisa de boca, era imposible borrarle eso, no tenía otra cara más que la mía. Así que tuve que actuar como si no hubiera pasado nada. Incluso compartimos varias veces el transporte, y nunca mencionamos nada, ya que él tenía novia y eso me dejaba más tranquilo, podría decír que hasta él.

Pero a todo esto, cómo me considero realmente?. Pues sí, me gusta que me penetren, me gusta vestimerme de chica, ya estuve con muchos hombres, tiempo después de mi primera experiencia, volví a caer varias veces. Hasta que ya le agarre el gusto y encontré mi vocación a ésto. Aunque me limito a esto, porque todavía me niego a presentarme así y me da vergüenza que mi familia y mis amistades sepa mis gustos. Por ahora, no soy feliz del todo, pero me la paso bien.

— Mónica Milán

20 de septiembre de 2026

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